达子（长泽雅美）是一个ConfidenceMan，即信用欺诈师。她可以凭借自己的天才头脑和出类拔萃集中力在短时间内掌握各种艰涩难懂的专业知识。她长期居住在高档酒店的豪华套房，虽然天赋异禀却有着纯真马虎的一面。达子的搭档是小朋友（东出昌大），一个总是被她耍的团团转的性格谨慎的老好人，他总盼望着早日金盆洗手，光明磊落地生活。另一位搭档是拥有超一流变装技术，把自己与生俱来的好气质运用于骗术的理查德（小日向文世）。他们以纵横于各个行业，以花花世界作为他们的舞台，用各种异想天开的计划从利欲熏心的人们手中骗取钱财，是一部大快人心的喜剧。

“第一次”是“无论多少次”——。故事的舞台是乡下的名门女子中学私立梅学园。明天穿这个学校的水手服是小路的“梦想”。少女“梦想”的中学水手服生活终于开始了。广阔、绿意盎然的田园风光。缓缓流逝的青春时光。乡下×中学生×水手服“能交到100个朋友吗？”博以柔软的笔触赠与的温柔校园故事…